Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Nitro group withdraws from ortho/para
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ring π bond pushes into the nitro group
The ring C1=C2 π pair can form a C1=N bond only if the N=O π pair leaves at the same time, because nitrogen already has four bonds. The ring carbon C2 is left positive.
Las flechas curvas
- The C1=C2 π pair becomes a C1=N7 π bond.
- The N7=O9 π pair moves onto O9, so nitrogen keeps four bonds; both oxygens are now O⁻.
Charge moves to the para carbon
The adjacent C3=C4 π bond shifts toward the cationic C2, moving the positive charge to the para carbon C4.
Las flechas curvas
- The C3=C4 π pair forms the C2=C3 π bond; C4 becomes the cation.
Charge moves to the other ortho carbon
One more shift with the C5=C6 π bond places the charge on C6, the second ortho carbon.
Las flechas curvas
- The C5=C6 π pair forms the C4–C5 π bond; C6 now carries the + charge.
Directing effect
Positive charge at ortho and para makes those positions electron-poor, so electrophiles attack the meta carbons of nitrobenzene.
Second ortho cation contributor
Three ring contributors place + on C2, C4 and C6. The nitro group is therefore a strong π acceptor that deactivates the ring toward electrophilic substitution and directs meta.
Qué vas a practicar
Draw the ring contributors of nitrobenzene in which the nitro group pulls π density out of the ring, placing positive charge on the ortho and para carbons.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas