Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Anión pentadienilo: carga negativa en C3
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par solitario de C5 forma C4=C5
El par solitario de C5 se convierte en un enlace π C4=C5. El par π C3=C4 vecino debe pasar a C3 para que C4 no termine con cinco enlaces.
Las flechas curvas
- El par solitario de C5 se desplaza al enlace C4–C5 y forma un nuevo enlace π.
- El par π C3=C4 pasa a C3, que se convierte en el nuevo carbono del carbanión.
Estructura con el carbanión central
Ahora la carga negativa está en C3, flanqueada por dos enlaces C=C. Un empuje más da el anión en C1, así que la carga se reparte entre C1, C3 y C5, pero nunca en C2 ni C4; por eso el anión pentadienilo es más estable que el anión alilo y se protona en esos tres carbonos.
Qué vas a practicar
Usa dos flechas curvas para llevar la carga negativa del anión 2,4-pentadienilo desde C5 hasta el carbono central C3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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