Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Three contributors of the pentadienyl cation
Condiciones: The pentadienyl cation (no reagent; redraw the ion).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Move the nearer π bond toward the cation
The C3=C4 π bond sits next to the empty p orbital on C5. Pushing that π pair into the C4–C5 bond gives C5 an octet and leaves the empty orbital, and the + charge, on C3.
Las flechas curvas
- The C3=C4 π pair shifts to form a C4=C5 π bond, filling C5's empty orbital; C3 becomes the cation.
Move the far π bond toward C3
Now the C1=C2 π bond is adjacent to the cation at C3. The same move puts a π bond between C2 and C3 and leaves the positive charge on terminal C1.
Las flechas curvas
- The C1=C2 π pair forms a C2=C3 π bond, filling C3's empty orbital; C1 becomes the cation.
Where the charge lives
The + appears on C1, C3 and C5 in the three contributors, never on an even carbon.
Charge on C1
The third contributor has the + on C1 and π bonds at C2=C3 and C4=C5. Together with the C5 and C3 forms, it shows the charge spread over three carbons, which is why pentadienyl cations form more easily than allyl cations.
Qué vas a practicar
Walk the positive charge of the pentadienyl cation from C5 to C3 to C1 with one π-bond arrow per contributor.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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