Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Radical pentadienilo: llevar el radical a C3
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El radical de C5 se aparea con la mitad de C3=C4
El electrón desapareado de C5 se aparea con un electrón del enlace π C3=C4 contiguo y forma un enlace π C4=C5. El otro electrón π se queda en C3, así que el radical se desplaza dos carbonos hacia el centro.
Las flechas curvas
- Flecha de anzuelo: el electrón desapareado del C5 terminal se desplaza a la región C4–C5.
- Flecha de anzuelo: un electrón del enlace π C3=C4 se une a él y completa el enlace π C4=C5.
- Flecha de anzuelo: el otro electrón de C3=C4 queda en C3, el carbono central, como nuevo radical.
Estructura con el radical central
En esta estructura el radical está en C3, entre dos enlaces C=C. Junto con las formas en C1 y C5, muestra que el electrón desapareado se reparte entre los tres carbonos impares y nunca en C2 ni C4, lo que hace al radical pentadienilo más estable que el radical alilo.
Qué vas a practicar
Usa tres flechas de anzuelo para llevar el electrón desapareado del radical 2,4-pentadienilo desde C5 hasta el carbono central C3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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