Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Fenol: donación del hidroxilo hacia el carbono para
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del hidroxilo dona hacia el anillo
Un par solitario del oxígeno del fenol se solapa con el sistema π del anillo. Al formarse un enlace π C=O con el carbono ipso, el par π ipso–orto pasa al carbono orto, lo que da un ion oxonio y un carbanión en orto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno se convierte en el enlace π C=O con el carbono ipso; ahora el oxígeno tiene tres enlaces y carga positiva.
- El par π ipso–orto pasa al carbono orto, que se convierte en un carbanión.
El carbanión pasa al carbono para
El par solitario del carbono orto está junto al enlace π meta–para, así que puede empujar ese par a lo largo del anillo. La carga negativa termina en el carbono para, opuesto al grupo hidroxilo; los carbonos meta nunca la llevan.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono orto forma un enlace π con el carbono meta vecino.
- El par π meta–para pasa al carbono para como par solitario, así que ahora el carbono para lleva la carga negativa.
Estructura de carbanión en para del fenol
En esta estructura minoritaria, el carbono para es un carbanión y el oxígeno es un ion oxonio. Explica por qué el fenol está fuertemente activado y por qué su bromación y su nitración ocurren en los carbonos orto y para.
Qué vas a practicar
Empuja el par solitario del oxígeno del fenol a través del anillo, primero hacia un carbono orto y luego hacia el carbono para, para dibujar la estructura de carbanión en para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas