Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Phenoxide delocalizes into the ring
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Oxygen lone pair enters the ring
The O⁻ lone pair forms C1=O, and the C1=C2 π pair moves onto C2 so C1 keeps an octet. The negative charge is now on the ortho carbon.
Las flechas curvas
- An O7 lone pair becomes the C1=O7 π bond.
- The C1=C2 π pair moves onto C2 as a lone pair (C2⁻).
Carbanion pushes to the para carbon
The C2 lone pair forms C2=C3, and the C3=C4 π pair moves onto C4, the para carbon.
Las flechas curvas
- The C2 lone pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C3=C4 π pair moves onto C4, giving C4 the negative charge.
On to the other ortho carbon
The same two-arrow move carries the charge from C4 to C6, the second ortho position.
Las flechas curvas
- The C4 lone pair becomes the C4=C5 π bond.
- The C5=C6 π pair moves onto C6 as a lone pair.
Acidity of phenol
Phenoxide's charge is shared by oxygen and three ring carbons, so phenol (pKa ≈ 10) is far more acidic than cyclohexanol (pKa ≈ 16).
Ortho carbanion contributor
Phenoxide has four contributors: O⁻ (major) plus carbanions at both ortho carbons and the para carbon. The ring negative charge explains why phenoxides undergo electrophilic substitution at ortho/para extremely fast.
Qué vas a practicar
Draw the three ring contributors of phenoxide, moving the negative charge from oxygen to the ortho and para carbons.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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