Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Radical fenoxilo: flechas de anzuelo hasta el carbono para
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El radical del oxígeno se aparea para formar un enlace C=O
El electrón desapareado del oxígeno se aparea con un electrón del enlace π C1=C2 para formar un enlace π C1=O. El otro electrón π queda en C2, así que el radical pasa al carbono orto.
Las flechas curvas
- Flecha de anzuelo: el electrón desapareado de O7 se desplaza hacia C1 para iniciar un nuevo enlace π C=O.
- Flecha de anzuelo: un electrón del enlace π C1=C2 se une a él y completa el enlace π C1=O7.
- Flecha de anzuelo: el segundo electrón π de C1=C2 se queda en C2, que se convierte en el centro radicalario en orto.
El radical en orto pasa al carbono para
El mismo patrón de tres flechas de anzuelo se repite un enlace π más adelante en el anillo. El radical en orto se aparea con un electrón de C3=C4, y el electrón sobrante llega a C4, en posición para respecto del oxígeno.
Las flechas curvas
- Flecha de anzuelo: el electrón desapareado de C2 se desplaza a la región C2–C3 para iniciar un nuevo enlace π.
- Flecha de anzuelo: un electrón del enlace π C3=C4 se aparea con él y forma el enlace π C2=C3.
- Flecha de anzuelo: el otro electrón de C3=C4 queda en C4, el carbono para, como nuevo radical.
Estructura de dienona con el radical en para
La estructura en para es una ciclohexadienona con el electrón desapareado en C4. Que el radical se reparta entre el oxígeno y los carbonos orto y para explica por qué los fenoles son buenos antioxidantes atrapadores de radicales y por qué los radicales fenoxilo se acoplan por el carbono para.
Qué vas a practicar
Usa dos rondas de tres flechas de anzuelo para llevar el electrón desapareado del radical fenoxilo desde el oxígeno hasta el carbono orto y luego hasta el carbono para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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