Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Protonated carbonyl
Condiciones: Acetaldehyde protonated by a strong acid (counter-anion omitted).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
π pair onto the positive oxygen
The oxygen of C=OH⁺ has only three bonds' worth of shared electrons plus one lone pair and carries +1. Moving the C=O π pair onto oxygen neutralizes it and leaves carbon with an empty orbital.
Las flechas curvas
- The C=O π pair becomes a second lone pair on oxygen; carbon becomes a carbocation.
Pick the major contributor
Octets first.
Carbocation contributor
CH3CH⁺–OH has a neutral hydroxyl and a cationic carbon. It is minor, but it is the reason acid catalysis speeds up hydration, acetal formation and other additions of weak nucleophiles to aldehydes.
Qué vas a practicar
Move the C=O π pair of protonated acetaldehyde onto oxygen to reveal the carbocation character of the carbonyl carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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