Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Piridina: el enlace π C=N pone + en C2
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par π de C=N pasa al nitrógeno
El nitrógeno es más electronegativo que el carbono, así que atrae hacia sí los electrones π del enlace C2=N. Al llevar ese par π por completo al nitrógeno, C2 queda con seis electrones y carga positiva.
Las flechas curvas
- El par π de C2=N pasa al nitrógeno electronegativo del anillo, que queda como N⁻ mientras C2 se convierte en carbocatión.
La piridina frente a nucleófilos
Como C2 (y C4) llevan carga positiva en estos contribuyentes, nucleófilos fuertes como el NaNH2 se adicionan a la piridina en C2 en la reacción de Chichibabin.
Contribuyente con carbocatión en C2
Ahora el nitrógeno del anillo lleva una carga negativa y C2 una positiva. Este contribuyente minoritario explica por qué la piridina es pobre en electrones en C2, está desactivada frente a electrófilos y es susceptible al ataque nucleofílico.
Qué vas a practicar
Dibuja el contribuyente con separación de cargas de la piridina desplazando el par π de C2=N hacia el nitrógeno del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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