Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
C₃H₆O con bandas O–H y C=C: clasifica los grupos
Condiciones: C₃H₆O; IR broad 3350 cm⁻¹, weak 1645 cm⁻¹, no band 1680–1750 cm⁻¹; ¹H NMR δ 5.95 (m, 1H), 5.25 (dq, 1H), 5.12 (dq, 1H), 4.12 (d, 2H), 2.2 (br s, 1H, gone after D₂O shake)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El C₃H₆O muestra bandas de IR a 3350 (ancha) y 1645 cm⁻¹ (débil) y ninguna banda C=O. Su RMN de ¹H presenta δ 5.95 (m, 1H), 5.25 (dq, 1H), 5.12 (dq, 1H), 4.12 (d, 2H) y 2.2 (s ancho, 1H, se intercambia con D₂O). ¿Qué grupos funcionales están presentes?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un alqueno y un alcohol
El C=C (1645 cm⁻¹, H vinílicos) y el O–H (ancho a 3350 cm⁻¹, intercambio con D₂O) dan cuenta del único grado de insaturación y del oxígeno.
Esta no Una cetona
Una cetona requiere una banda C=O intensa cerca de 1715 cm⁻¹ y no tiene O–H ni protones vinílicos.
Esta no Un aldehído
Un aldehído muestra un C=O cerca de 1730 cm⁻¹ y un protón CHO cerca de δ 9.7, y ambos faltan.
Esta no Un éter y un alqueno
Un éter no tiene banda O–H ni ningún protón que se intercambie con D₂O.
Solución explicada
El C₃H₆O tiene un grado de insaturación. La ausencia de banda cerca de 1700 cm⁻¹ descarta un C=O, así que la banda débil a 1645 cm⁻¹ y las tres señales de 1H a δ 5.1–6.0 indican un C=C. La banda ancha a 3350 cm⁻¹ y el singulete intercambiable con D₂O corresponden a un O–H, y el doblete de 2H a δ 4.12 es un CH₂ unido tanto al O como al carbono vinílico: prop-2-en-1-ol (alcohol alílico), CH₂=CHCH₂OH.
Qué vas a practicar
Combina la fórmula, el IR y la RMN de ¹H para identificar los grupos funcionales del C₃H₆O (alcohol alílico).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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