Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Establecer el límite de una asignación estructural
Condiciones: Formula, IR, achiral proton/carbon NMR and accurate mass establish butan-2-ol connectivity for a pure enantiomer. No chiral reference, chiral derivatization or absolute-structure measurement is supplied.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conclusión está justificada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La conectividad está asignada, pero R frente a S sigue sin determinarse.
Los enantiómeros opuestos comparten estas propiedades espectrales aquírales ordinarias.
Esta no Los datos asignan necesariamente R porque el grupo O–H es visible.
La presencia de O–H no dice nada sobre la quiralidad del estereocentro.
Esta no Los datos demuestran que la muestra es racémica porque la RMN aquiral no puede distinguir enantiómeros.
La incapacidad de distinguir enantiómeros no establece sus proporciones, y el enunciado especifica un enantiómero puro.
Solución explicada
La estructura constitucional y la configuración absoluta son cuestiones distintas. Una muestra pura R y una muestra pura S pueden producir la misma evidencia aquiral enumerada. Se necesita una medición quiral o sensible a la configuración absoluta para asignar el estereocentro; la ausencia de esa medición no hace que la muestra sea racémica.
Qué vas a practicar
Distinguir la constitución de la configuración absoluta usando datos espectrales aquírales.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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