Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Sustitución SN2 — 2-bromobutano e hidróxido
Condiciones: The shown enantiomer of 2-bromobutane reacts with NaOH; draw SN2, not competing E2. The solid wedge points toward you and the hashed bond points away; Br and ethyl lie in the page. Compare the whole starting structure and product to see the inversion.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto
El hidróxido ataca al carbono desde el lado opuesto al Br mientras se rompe el enlace C–Br.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para enlazarse al carbono que lleva el grupo saliente.
- El grupo saliente toma el par del enlace C–grupo saliente a medida que se forma el nuevo enlace.
Alcohol tras la inversión
El oxígeno queda neutro y el bromuro se lleva el par del enlace roto. El ataque por el lado opuesto invierte la disposición tetraédrica en el carbono, como un paraguas que se da vuelta. Compara el metilo, el etilo y el H respecto al enlace C–O entrante y al enlace C–Br original, no sus posiciones en la página. En conjunto, estos cambios muestran la inversión en el carbono.
Qué vas a practicar
Dibuja un ataque por el lado opuesto y observa cómo invierte la disposición alrededor del carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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