Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Hydroxide deprotonates acetic acid
Condiciones: NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide removes the carboxyl proton
Hydroxide is the base and the O–H of the carboxyl group is the acidic proton. The C–H bonds of the methyl group are far less acidic (pKa ≈ 25) and are not touched.
Las flechas curvas
- A lone pair on hydroxide oxygen bonds to the carboxyl hydrogen.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the carboxylate.
Which hydrogen?
The carboxyl O–H is acidic because its conjugate base spreads the negative charge over two oxygens by resonance.
Acetate and water
Acetate carries the −1 charge on oxygen, delocalized equally over both C–O bonds. Water is the conjugate acid of hydroxide. Because acetic acid (pKa 4.76) is much stronger than water (pKa 15.7), the equilibrium lies far to the right; Na⁺ is a spectator.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing the O–H proton of acetic acid to give the resonance-stabilized acetate ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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