Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El hidróxido desprotona el amonio del zwitterión de la glicina
Condiciones: NaOH, H2O (pH 12)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El hidróxido extrae un protón N–H
Los únicos hidrógenos ácidos que quedan en el zwitterión están en el nitrógeno del amonio (pKa 9.6), porque el protón del carboxilo ya no está. El hidróxido es la base más fuerte presente, y su ácido conjugado, el agua (pKa 15.7), es unas seis unidades más débil que el grupo amonio, así que a pH 12 el equilibrio está muy desplazado hacia el anión. El sodio es espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidróxido se une a uno de los hidrógenos del amonio, el protón más ácido del zwitterión.
- El par del enlace N–H regresa al nitrógeno como par solitario, lo que elimina la carga positiva y convierte al grupo en una amina neutra.
Anión glicinato y agua
Ahora el nitrógeno tiene tres enlaces y un par solitario y es neutro, mientras que el carboxilato conserva su carga negativa deslocalizada entre los dos oxígenos. El anión glicinato tiene una carga neta de −1, así que a pH 12 la glicina migra hacia el ánodo en la electroforesis. El hidróxido se ha convertido en una molécula de agua.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidróxido extrae un protón del amonio del zwitterión de la glicina para dar el anión glicinato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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