Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Acetanilide from acetic anhydride and aniline
Condiciones: neat, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Aniline adds to one carbonyl
The aniline nitrogen lone pair attacks one carbonyl carbon of acetic anhydride. Although aniline is a weaker nucleophile than alkylamines (its lone pair is partly delocalised into the ring), the anhydride is reactive enough on heating.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Collapse and loss of acetate
The O⁻ re-forms the C=O bond and pushes out acetate, a resonance-stabilised carboxylate and a good leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond to the acetate breaks; its electrons go to that oxygen.
Acetate takes the N–H proton
The acetate just released is the strongest base present and removes the proton from the anilinium nitrogen, giving the neutral amide and acetic acid.
Las flechas curvas
- An acetate oxygen lone pair bonds to the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
By-product
An anhydride transfers only one of its two acyl groups; the other leaves as acetate and is protonated.
Acetanilide
Acetanilide forms with one equivalent of acetic acid. The acetyl group moderates the strongly activating NH2, which is why anilines are acetylated before nitration or halogenation.
Qué vas a practicar
Acetylate aniline with acetic anhydride: nitrogen adds, acetate leaves, and acetate takes the N–H proton to give acetanilide and acetic acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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