Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Equivalentes de amina para la amidación de un cloruro de ácido
Condiciones: Acetyl chloride, ethylamine, CH2Cl2; no pyridine or Et3N added.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos equivalentes de etilamina se necesitan, como mínimo, para convertir por completo 1 equivalente de cloruro de acetilo en N-etilacetamida si no se agrega otra base?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 equiv Se acepta con un margen de ±0.1 equiv.
- Si obtuviste 1 equiv: Esto ignora el HCl subproducto, que protona la mitad de la amina e impide que reaccione.
- Si obtuviste 3 equiv: Solo se forma un HCl por cada cloruro de acilo, así que basta con un equivalente adicional.
Solución explicada
Cada acilación forma una amida y un HCl. El HCl protona una segunda molécula de amina y da una sal de amonio (CH3CH2NH3⁺Cl⁻), que ya no es nucleofílica. Así, 1 equivalente reacciona como nucleófilo y 1 equivalente se consume como base: 2 equivalentes en total.
Qué vas a practicar
Calcula los equivalentes mínimos de amina necesarios para convertir por completo un cloruro de ácido en una amida sin otra base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas