Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Productos de anhídrido acético + etanol
Condiciones: Acetic anhydride, ethanol, warm.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de productos se forma cuando el anhídrido acético reacciona con etanol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetato de etilo + ácido acético
Un grupo acilo se transfiere al etanol; la otra mitad es el ácido carboxílico subproducto.
Esta no Dos equivalentes de acetato de etilo
Solo se transfiere un grupo acilo por cada etanol; el acetato saliente no es un agente acilante.
Esta no Acetato de etilo + agua
No se libera agua; el subproducto es ácido acético.
Esta no Éter dietílico + ácido acético
El oxígeno del alcohol se enlaza a un carbono carbonílico, no a un carbono del etilo.
Solución explicada
El etanol se adiciona a uno de los carbonilos del anhídrido. El intermediario tetraédrico colapsa y expulsa acetato, el grupo saliente, que capta el protón. Un grupo acetilo se convierte en acetato de etilo; el otro sale como ácido acético.
Qué vas a practicar
Identifica los dos productos cuando un anhídrido simétrico reacciona con un alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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