Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Función de la piridina en la esterificación con cloruros de ácido
Condiciones: Acetyl chloride, ethanol, pyridine, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El cloruro de acetilo se trata con etanol en piridina. ¿Qué hace la piridina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Neutraliza el HCl formado y puede actuar como catalizador nucleofílico a través de un ion acilpiridinio
Ambas funciones son correctas: captador de ácido y catalizador de transferencia de acilo.
Esta no Reduce el cloruro de ácido a un aldehído
La piridina no es un donador de hidruro.
Esta no Desprotona por completo el etanol a etóxido antes de la reacción
La piridina (pKaH ≈ 5) es una base demasiado débil para desprotonar un alcohol (pKa ≈ 16).
Esta no Solo es un disolvente polar y no participa en la reacción
La piridina se consume como cloruro de piridinio, así que es un reactivo, no solo un disolvente.
Solución explicada
Cada acilación libera un HCl. La piridina, una base débil (pKa del piridinio ≈ 5.2), lo atrapa como cloruro de piridinio para que el ácido no se acumule ni protone a los nucleófilos (aminas o alcoholes). La piridina también puede atacar primero al cloruro de ácido y formar un ion acilpiridinio, un donador de acilo aún más reactivo, así que también actúa como catalizador nucleofílico.
Qué vas a practicar
Explica por qué se agrega piridina cuando un cloruro de ácido se convierte en un éster.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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