Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Rank derivatives
Condiciones: Typical nucleophile such as water or an alcohol, no catalyst.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these acid derivatives from least to most reactive toward a nucleophile.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least reactive a most reactive
- Carboxylate (RCOO⁻)
The negative charge spread over both oxygens repels nucleophiles; it is essentially unreactive.
- Amide (RCONH2)
Nitrogen's lone pair donates strongly into C=O and NH2⁻ is a very poor leaving group.
- Ester (RCOOR')
Oxygen donates less than nitrogen; the alkoxide leaving group is still fairly basic.
- Anhydride (RCO)2O
The leaving group is a resonance-stabilised carboxylate (pKa of the acid ≈ 5).
- Acyl chloride (RCOCl)
Chlorine donates poorly into C=O and Cl⁻ (pKa of HCl ≈ −7) is the best leaving group.
Solución explicada
Reactivity rises as the leaving group gets weaker as a base and as the group donates less electron density into the C=O. Carboxylate is negatively charged and barely electrophilic; amides are stabilised by strong N donation; esters are moderate; anhydrides expel a carboxylate; acyl chlorides expel chloride, the weakest base.
Qué vas a practicar
Order carboxylic acid derivatives by reactivity toward nucleophilic acyl substitution.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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