Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Compara los grupos salientes propuestos
Condiciones: Compare C–O cleavage of neutral CH₃OH and protonated CH₃OH₂⁺ under nucleophilic substitution conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el sustrato protonado es más adecuado para el desplazamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Puede liberar agua neutra en lugar de hidróxido fuertemente básico.
La protonación cambia el fragmento saliente y hace más favorable su partida.
Esta no La protonación hace que el carbono metílico sea pentavalente antes del ataque.
El protón se une al oxígeno; el carbono sigue teniendo cuatro enlaces.
Esta no El hidróxido y el agua tienen un comportamiento idéntico como grupo saliente.
Su carga y basicidad difieren, lo que afecta mucho la capacidad de salida.
Solución explicada
Romper el C–O envía el par de enlace al oxígeno. Desde CH₃OH esto produce HO⁻; desde CH₃OH₂⁺ produce H₂O. La base más débil, el agua, es el mejor grupo saliente.
Qué vas a practicar
Relaciona la capacidad de grupo saliente con la protonación del hidroxilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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