Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Tosylate then cyanide on (R)-butan-2-ol
Condiciones: TsCl, pyridine; then NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Oxygen attacks sulfur
The sulfonyl sulfur of TsCl is electrophilic. The alcohol oxygen bonds to it and chloride leaves; the C–O bond is not broken, so the carbon keeps its configuration.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair bonds to sulfur.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Pyridine removes the proton
Pyridine deprotonates the oxonium ion, leaving the neutral (R)-butan-2-yl tosylate with an excellent leaving group on C2.
Las flechas curvas
- The pyridine lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Two steps, one inversion
Only one step breaks a bond at C2.
Cyanide displaces tosylate
In polar aprotic DMSO, cyanide is a strong nucleophile. Its carbon attacks C2 from the side opposite the C–O bond and the stabilized tosylate anion leaves, inverting the stereocentre.
Las flechas curvas
- The carbon lone pair of cyanide bonds to C2 from the back side.
- The C–O pair leaves with the tosylate anion.
(S)-2-Methylbutanenitrile
The nitrile has one more carbon than the alcohol and the inverted configuration at the former carbinol carbon.
Qué vas a practicar
Track the stereocentre of (R)-butan-2-ol through tosylation with retention and cyanide displacement with inversion to (S)-2-methylbutanenitrile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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