Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Aldólica intramolecular de la octano-2,7-diona: elige el donador
Condiciones: Octane-2,7-dione, NaOH, heat (C1 and C8 are methyls; carbonyls at C2 and C7).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué enolato actúa como donador en la aldólica intramolecular principal y qué anillo se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El enolato de C3, que cierra un anillo de cinco miembros
Correcto: anillo de cinco miembros y, tras la deshidratación, una enona conjugada.
Esta no El enolato de C1, que cierra un anillo de siete miembros
Es posible en principio, pero un anillo de siete miembros es menos favorable que uno de cinco.
Esta no El enolato de C1, que cierra un anillo de seis miembros
Vuelve a contar: de C1 a C7 hay siete átomos en el anillo.
Esta no El enolato de C3, que cierra un anillo de cuatro miembros
De C3 a C7 hay cinco átomos en el anillo, no cuatro.
Solución explicada
Cuenta los átomos del anillo desde el carbono nucleofílico hasta el carbono carbonílico atacado. El enolato de C3 que ataca a C7 da un anillo C3–C4–C5–C6–C7: cinco átomos. El enolato del metilo C1 que ataca a C7 daría un anillo de siete miembros, menos favorable. La deshidratación da 1-(2-metilciclopent-1-en-1-il)etan-1-ona.
Qué vas a practicar
Decide qué enolato de una dicetona da el tamaño de anillo favorecido en una aldólica intramolecular.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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