Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Cuándo una β-hidroxicetona sufre retroaldólica
Condiciones: Diacetone alcohol (4-hydroxy-4-methylpentan-2-one) in aqueous NaOH, warmed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué al calentar alcohol de diacetona con NaOH se recupera acetona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La adición aldólica es reversible; la base forma el alcóxido, que se fragmenta en cetona + enolato, y en las cetonas el equilibrio favorece los materiales de partida
Correcto: la retroaldólica es el proceso microscópico inverso de la adición.
Esta no El NaOH hidroliza el enlace C–C como si fuera un éster
No hay un grupo saliente acilo; la ruptura transcurre a través de un alcóxido y un enolato.
Esta no El calor lo deshidrata, y luego la enona se rompe en acetona
La deshidratación da óxido de mesitilo, que es otra vía.
Esta no La retroaldólica requiere ácido fuerte; una base no puede revertir un aldol
La base cataliza ambos sentidos.
Solución explicada
La adición aldólica es un equilibrio. La base desprotona el β-OH; el alcóxido empuja electrones para regenerar el C=O y expulsa el enolato, que se protona a acetona. En las aldólicas de cetonas el equilibrio favorece las cetonas de partida, y el calor (entropía de formar dos moléculas) favorece aún más la ruptura.
Qué vas a practicar
Explica en qué condiciones una adición aldólica se invierte.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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