Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hidrata un alqueno cíclico en el punto de ramificación
Condiciones: 1-Methylcyclopentene in dilute aqueous H₂SO₄. In water the proton donor is hydronium; its counterion stays outside the reacting system. Water is the nucleophile, and another water is the final base.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alqueno
El H se enlaza al carbono del alqueno menos sustituido para que la carga positiva quede en el carbono que lleva el grupo metilo y dos carbonos del anillo: un carbocatión terciario. La otra orientación daría un carbocatión secundario menos estable.
Nota: Cualquiera de los tres hidrógenos del hidronio puede transferirse.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno enlaza el carbono menos sustituido con H, dejando el orbital vacío en el carbono que lleva el metilo.
- El par O–H vuelve al oxígeno, dejando agua neutra.
El agua se enlaza al carbocatión
El agua es un nucleófilo débil, pero es el disolvente y el carbocatión es muy reactivo. El nuevo enlace C–O deja al oxígeno con tres enlaces y una carga positiva (un ion oxonio).
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua se enlaza al carbono catiónico.
Desprotona el ion oxonio
La transferencia de protón al agua regenera el hidronio, así que el ácido es un catalizador: se consume en la protonación y se recupera aquí.
Nota: Puede quitarse cualquiera de los dos hidrógenos del oxígeno positivo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua acepta un protón del oxígeno positivo.
- El par O–H queda en el oxígeno, que se convierte en un oxígeno hidroxilo neutro.
1-Metilciclopentan-1-ol e hidronio
El OH se enlaza al carbono que lleva el grupo metilo, y el nuevo H se enlaza al carbono vecino del alqueno: hidratación de Markovnikov. El hidronio se regenera. Los tres pasos son reversibles; el exceso de agua impulsa la hidratación, mientras que eliminar el agua con ácido fuerte y calor la revierte (deshidratación).
Qué vas a practicar
Coloca el grupo hidroxilo de una hidratación cíclica catalizada por ácido en el carbono que lleva el metilo y no en el CH vecino del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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