Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Recupera un alqueno precursor
Condiciones: Target: 2-methylpropan-2-ol. Use acid-catalyzed hydration of a single alkene, no carbon-skeleton rearrangement.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alqueno tiene el esqueleto de carbono necesario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metilpropeno, CH₂=C(CH₃)₂
La protonación terminal genera un catión terciario en el carbono que queda enlazado al OH.
Esta no But-1-eno, CH₂=CHCH₂CH₃
Su esqueleto no ramificado no da directamente el alcohol ramificado especificado.
Esta no Propeno, CH₂=CHCH₃
Contiene solo tres carbonos, uno menos que el producto objetivo.
Solución explicada
Sustituye el C–OH del producto objetivo y un C–H adyacente por C=C sin alterar los enlaces C–C. El único alqueno distinto que se obtiene así a partir del tert-butanol es el 2-metilpropeno.
Qué vas a practicar
Invierte una hidratación sin reordenamiento sin cambiar el esqueleto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas