Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Crea la geometría del alqueno a partir de un confórmero anti
Condiciones: The displayed 2-bromobutane conformer has a C–H bond and the neighboring C–Br bond anti-periplanar in the page. The other substituents are projected with wedge/hash as shown. Follow hydroxide-mediated removal of this anti-periplanar hydrogen to give E-but-2-ene, not substitution; sodium is a spectator.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Haz reaccionar el confórmero indicado
Solo se pide el hidrógeno beta alineado explícitamente; no se redibujan confórmeros alternativos.
Nota: Mantén la conformación mostrada. Elimina el hidrógeno cuyo enlace es anti-periplanar respecto al enlace C–Br.
Las flechas curvas
- El hidróxido aporta el par enlazante O–H.
- El par C–H alineado forma el enlace π carbono–carbono.
- El bromo se marcha con el par C–Br.
Alqueno E a partir de este confórmero
Los sustituyentes metilo quedan en lados opuestos del nuevo alqueno. El hidrógeno eliminado pasa a ser el segundo hidrógeno del agua, el bromuro retiene el par que se marcha y el sodio compensa su carga. Aplanar los enlaces restantes es rehibridación, no otro evento de movimiento de electrones.
Qué vas a practicar
Traduce la alineación anti-periplanar C–H/C–Br indicada a un alqueno E mediante un evento E2 completo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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