Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Adición de diclorocarbeno a un alqueno Z
Condiciones: Dichlorocarbene (from CHCl₃ and t-BuOK) with (Z)-but-2-ene (cis-but-2-ene). Add the carbene to the upper (wedge) face of the alkene; the lower face gives the identical product, 1,1-dichloro-2,3-dimethylcyclopropane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Adiciona el carbeno en un solo paso
El diclorocarbeno singlete usa sus dos orbitales frontera a la vez: el orbital p vacío acepta el par π del alqueno mientras que su par solitario se enlaza al otro carbono del alqueno. Ambos enlaces C–C se forman en la misma cara en un solo paso, y no existe ningún intermediario que pueda rotar alrededor del enlace entre los carbonos que antes formaban el alqueno.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno llena el orbital p vacío del carbono del carbeno, formando un enlace C–C.
- El par solitario del carbeno forma un enlace con el otro carbono del alqueno.
Relaciona el producto con la geometría del alqueno
Los dos grupos metilo estaban en la misma cara del alqueno Z, y nada en una adición concertada puede cambiar esa relación.
cis-1,1-Dicloro-2,3-dimetilciclopropano
El carbono que antes era del carbeno ahora es sp³, con cuatro enlaces y sin par solitario. Los dos enlaces C–C nuevos (cuñas) se formaron en la misma cara, y ambos metilos siguen del mismo lado del anillo, exactamente como en el alqueno Z. El producto es el isómero cis meso; el ataque por la cara inferior da la misma molécula.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición concertada de diclorocarbeno singlete a cis-but-2-eno mediante dos flechas y usa su estereoespecificidad para identificar el cis-ciclopropano meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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