Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
¿Esta proyección de Fischer de la hidrobenzoína es meso?
Condiciones: Fischer projection: phenyl at top and bottom, both OH on the right, both H on the left.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Una proyección de Fischer del 1,2-difeniletano-1,2-diol muestra fenilo arriba y abajo y ambos grupos OH a la derecha. ¿Este estereoisómero es meso o quiral, y qué estilbeno lo da con OsO4 y luego NaHSO3?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Meso; se forma a partir del (Z)-estilbeno con OsO4
Los grupos OH del mismo lado generan un plano especular, y la adición sin al alqueno cis produce exactamente ese isómero.
Esta no Meso; se forma a partir del (E)-estilbeno con OsO4
La adición sin al alqueno E da el diol quiral, con los grupos OH en lados opuestos de la proyección de Fischer.
Esta no Quiral; se forma a partir del (E)-estilbeno con OsO4
La proyección tiene un plano especular horizontal, así que no es quiral aunque tenga dos estereocentros.
Esta no Quiral; se forma a partir del (Z)-estilbeno con OsO4
El alqueno Z es el precursor correcto, pero el producto con ambos OH del mismo lado es meso, no quiral.
Solución explicada
Con extremos idénticos (Ph, H y OH en cada estereocentro) y ambos OH del mismo lado, una línea horizontal por el centro de la proyección de Fischer es un plano especular, así que la molécula es meso (1R,2S). El OsO4 adiciona ambos oxígenos en sin, y la adición sin al (Z)-estilbeno coloca los dos OH del mismo lado en la forma de Fischer eclipsada. El (E)-estilbeno con OsO4 da, en cambio, el par quiral (R,R)/(S,S).
Qué vas a practicar
Clasifica una proyección de Fischer de la hidrobenzoína como meso o quiral y relaciónala con el isómero del estilbeno que la forma con OsO₄.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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