Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
cis-1,2-Dimethylcyclohexane from 1,2-dimethylcyclohexene
Condiciones: H2, Pd/C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Deliver both hydrogens to one face
The alkene lies flat on the palladium surface, where H2 has been split into metal-bound hydrogen atoms. Both hydrogens are transferred to the face touching the metal; the two arrows are a bookkeeping summary of this surface process, not a true one-step reaction in solution.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms a C–H bond to the first surface hydrogen.
- The H–H pair delivers the second hydrogen to the other carbon on the same face.
Face selectivity
Both hydrogens come from the catalyst below the alkene.
cis-1,2-Dimethylcyclohexane
The two new C–H bonds point to the same face, so the methyl groups are cis. The cis isomer has a mirror plane and is meso.
Qué vas a practicar
Show schematically how both hydrogens of H2 are delivered from the catalyst surface to one face of 1,2-dimethylcyclohexene, giving cis-1,2-dimethylcyclohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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