Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
cis-Cyclopentane-1,2-diol from cyclopentene and cold KMnO₄
Condiciones: KMnO₄, NaOH, H₂O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Form the cyclic manganate ester
Permanganate adds like OsO₄: three pairs move around a five-membered ring in one step, so both oxygens bond to the same face of the ring. Manganese is reduced from +7 to +5.
Las flechas curvas
- The alkene π pair bonds to a permanganate oxygen.
- The Mn=O π pair moves onto manganese, reducing it.
- A second Mn=O π pair forms the other C–O bond.
Why cold and basic?
Permanganate is a strong oxidant; the conditions decide how far it goes.
cis-Cyclopentane-1,2-diol
Hydrolysis of the manganate ester breaks only O–Mn bonds, so both OH groups stay on the same face: cis-cyclopentane-1,2-diol, a meso compound. Reduced manganese ends as MnO₂ after workup (shown as the manganate fragment).
Qué vas a practicar
Draw the cyclic manganate ester from cyclopentene and permanganate and explain why cold, basic conditions give the cis diol rather than cleavage.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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