Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Br₂ (1 equiv) adds anti to but-2-yne
Condições: Br₂ (1 equiv), CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form the bromonium ion
A π pair of the triple bond attacks the polarizable Br–Br bond. The near bromine bridges both alkyne carbons, giving a three-membered cyclic bromonium ion and releasing bromide.
As setas curvas
- One π pair of the triple bond bonds C2 to the near bromine.
- A lone pair on the same bromine bonds to C3, closing the bridge.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Which face does bromide attack?
The bridge blocks one face of the former alkyne.
Bromide opens the bridge
Bromide attacks C3 from the face opposite the bridge. The C3–Br bond of the ring breaks, leaving a C=C double bond with the two bromines trans.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to C3 from the back face.
- The C3–Br bond pair returns to the bridging bromine, which becomes neutral.
(E)-2,3-Dibromobut-2-ene
Anti addition puts the bromines on opposite sides, so the E alkene forms. With only one equivalent of Br₂ the remaining C=C is less reactive than the alkyne and the reaction stops here.
O que você vai praticar
Draw bromine adding to but-2-yne through a cyclic bromonium ion and bromide opening it from the back face to give (E)-2,3-dibromobut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas