Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
1,2-Dibromobutane to but-1-yne with NaNH₂
Condiciones: NaNH₂ (3 equiv), NH₃(l); then H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
First E2
Amide removes a proton from C1, made more acidic by its bromine, as the C2–Br bond breaks anti to it. A vinyl bromide forms.
Las flechas curvas
- An amide lone pair takes the proton on C1.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
- Bromide leaves from C2.
Second E2
A second amide removes the vinylic H on C2 anti to the bromine on C1; the new π bond completes the triple bond. Vinyl halides need this strong base and are slower than alkyl halides.
Las flechas curvas
- Amide takes the vinylic proton on C2.
- The C–H pair forms the second π bond.
- Bromide leaves from C1.
Deprotonate the terminal alkyne
Terminal alkyne C–H (pKa ≈ 25) is more acidic than NH₃ (pKa ≈ 38), so the third amide converts but-1-yne into its acetylide. This is why 3 equivalents are used.
Las flechas curvas
- Amide removes the terminal alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Why 3 equivalents?
Stoichiometry of NaNH₂.
Aqueous workup
Water protonates the acetylide, releasing neutral but-1-yne.
Las flechas curvas
- The acetylide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
But-1-yne
Two HBr have been removed and the terminal alkyne recovered.
Qué vas a practicar
Draw two E2 eliminations of HBr from 1,2-dibromobutane by amide, deprotonation of but-1-yne by the third equivalent, and protonation by water on workup.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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