Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
(1-Bromoprop-1-en-1-il)benceno a partir de 1-fenilpropino
Condiciones: HBr (1 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el carbono del lado del metilo
Uno de los pares π del triple enlace toma el protón del HBr en el carbono contiguo al grupo metilo, así que la carga positiva se desarrolla en el carbono unido al anillo. Ese catión vinílico es bencílico: su orbital p vacío se solapa con el sistema π del fenilo, que deslocaliza la carga hacia el anillo. Protonar el otro carbono del alquino daría un catión estabilizado solo por un grupo metilo.
Las flechas curvas
- Un par π del C≡C se une al protón ácido en el carbono que lleva el metilo, lo que deja pobre en electrones al carbono del lado del anillo.
- El par de enlace H–Br se queda con el bromo, que sale como ion bromuro.
El bromuro atrapa el catión vinílico bencílico
El bromuro se une al carbono catiónico contiguo al anillo, lo que coloca el bromo y el fenilo en el mismo carbono (orientación Markovnikov). El catión vinílico lineal puede ser atacado por cualquiera de los lados, así que se forman tanto el bromoalqueno E como el Z.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro llena el orbital vacío del carbono bencílico catiónico.
(1-Bromoprop-1-en-1-il)benceno
El producto es el (1-bromoprop-1-en-1-il)benceno, dibujado sin geometría de alqueno porque el catión vinílico abierto da una mezcla E/Z. Queda un enlace π; un segundo equivalente de HBr se adicionaría a él y colocaría un segundo bromo en el mismo carbono bencílico.
Qué vas a practicar
Protona el 1-fenilpropino de modo que el catión vinílico quede en el carbono bencílico y luego atrápalo con bromuro para dar (1-bromoprop-1-en-1-il)benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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