Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
(1,1-Dibromopropil)benceno a partir de 1-fenilpropino y 2 HBr
Condiciones: HBr (2 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona hasta el catión vinílico bencílico
El par π del alquino toma el protón del primer HBr en el carbono del lado del metilo. Eso coloca la carga positiva en el carbono unido al anillo, donde el sistema π del fenilo la deslocaliza; la otra orientación dejaría un catión vinílico sin estabilizar.
Las flechas curvas
- Uno de los pares π del triple enlace se une al protón en el carbono contiguo al grupo metilo.
- El primer par H–Br pasa al bromo y se libera bromuro.
El bromuro completa el primer catión
El bromuro se adiciona al catión vinílico bencílico y da (1-bromoprop-1-en-1-il)benceno. El bromoalqueno todavía tiene un enlace π para el segundo equivalente de HBr.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se une al carbono catiónico unido al anillo.
Segunda protonación, otra vez del lado del metilo
El bromoalqueno se protona en el carbono contiguo al grupo metilo. El catión resultante está doblemente estabilizado, por el anillo de fenilo y por un par solitario del bromo, así que esta orientación se impone por amplio margen.
Las flechas curvas
- El par π C=C se une al segundo protón en el carbono alejado del bromo y del anillo.
- El segundo par H–Br se queda en el bromo.
Segundo bromuro en el carbono bencílico
El bromuro se une al carbono bencílico catiónico que ya lleva un bromo y forma el dibromuro geminal.
Las flechas curvas
- El segundo bromuro llena el orbital vacío del catión bencílico que lleva el bromo.
(1,1-Dibromopropil)benceno
Ambos bromos quedan en el carbono bencílico y ambos protones en el antiguo carbono del lado del metilo: (1,1-dibromopropil)benceno. A diferencia del pent-2-ino, este alquino interno da un único dibromuro geminal porque el anillo favorece fuertemente uno de los cationes.
Qué vas a practicar
Adiciona dos equivalentes de HBr al 1-fenilpropino y muestra por qué ambos bromos del (1,1-dibromopropil)benceno terminan en el carbono bencílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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