Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
(Z)-Prop-1-enilbenzeno por hidrogenação de Lindlar
Condições: H2 (1 equiv), Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O H2 se dissocia na superfície do paládio
O hidrogênio é adsorvido no paládio envenenado e a ligação H–H se rompe, deixando dois átomos de hidrogênio na superfície do metal. O 1-fenilpropino se liga à mesma superfície pela ligação tripla; o anel aromático não é reduzido nessas condições brandas.
As setas curvas
- Um elétron da ligação H–H fica no primeiro átomo de hidrogênio.
- O outro elétron da ligação H–H fica no segundo átomo de hidrogênio.
O primeiro átomo de hidrogênio se adiciona
O primeiro átomo de hidrogênio se liga ao carbono do alcino ligado ao anel. O carbono vizinho à metila mantém um elétron π e continua ligado à superfície.
As setas curvas
- O átomo de hidrogênio da superfície fornece um elétron da nova ligação C–H no carbono do lado do anel.
- Um elétron π da ligação tripla completa essa ligação C–H.
- O segundo elétron π permanece no carbono que carrega a metila.
O segundo átomo de hidrogênio se adiciona pela mesma face
O segundo átomo de hidrogênio é transferido a partir da mesma superfície, então se adiciona pela mesma face que o primeiro. Por isso, os grupos metila e fenila ficam cis.
As setas curvas
- O segundo átomo de hidrogênio fornece um elétron para a ligação C–H no carbono que carrega a metila.
- O elétron desemparelhado do carbono se emparelha com ele para completar a ligação.
(Z)-Prop-1-enilbenzeno
A adição syn leva ao (Z)-prop-1-enilbenzeno, também chamado cis-β-metilestireno, com metila e fenila do mesmo lado. Os venenos de chumbo e quinolina interrompem a redução no alceno, e o anel benzênico permanece intacto.
O que você vai praticar
Adicione dois átomos de hidrogênio em syn ao 1-fenilpropino sobre um catalisador de Lindlar para formar (Z)-prop-1-enilbenzeno (cis-β-metilestireno).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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