Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
El DABCO y el bromuro de bencilo dan bromuro de N-bencil-DABCO
Condiciones: benzyl bromide (1 equiv), acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque SN2 sobre el carbono bencílico
Los nitrógenos de cabeza de puente del DABCO tienen sus grupos alquilo recogidos en la jaula, así que sus pares solitarios están inusualmente expuestos y son muy nucleofílicos. Un nitrógeno ataca el carbono bencílico del bromuro de bencilo por la cara posterior mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de cabeza de puente forma el nuevo enlace N–C con el carbono bencílico, en el lado opuesto al bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
Bromuro de N-bencil-DABCO
El nuevo centro de amonio retira densidad electrónica del segundo nitrógeno a través de los cortos puentes de etileno, lo que lo vuelve un nucleófilo mucho más débil. Además, la sal monocuaternaria precipita en acetona, así que la segunda alquilación no ocurre.
Qué vas a practicar
Dibuja un nitrógeno de cabeza de puente del DABCO desplazando el bromuro del bromuro de bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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