Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Reductive amination of benzaldehyde
Condiciones: Benzaldehyde, NH3 (as NH4OAc), NaBH3CN, MeOH, pH ≈ 6.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which amine forms from benzaldehyde and ammonia under these conditions?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzylamine
The C=O carbon becomes CH2 bonded to NH2.
Esta no Benzyl alcohol
NaBH3CN reduces the iminium much faster than the aldehyde at this pH, so the alcohol is minor.
Esta no Aniline
Nitrogen bonds to the former carbonyl carbon, not to the ring.
Esta no Benzaldehyde imine (PhCH=NH)
The imine is an intermediate; the hydride reagent reduces it in the same pot.
Solución explicada
Ammonia adds to the aldehyde and loses water to give the iminium ion PhCH=NH2+. NaBH3CN delivers hydride to the iminium carbon, giving the primary amine benzylamine.
Qué vas a practicar
Predict the primary amine formed by reductive amination of benzaldehyde with ammonia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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