Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Ruta hacia la N,N-dimetilciclohexanamina
Condiciones: Target: N,N-dimethylcyclohexanamine, C6H11N(CH3)2.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ruta prepara N,N-dimetilciclohexanamina en un solo paso limpio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexanona + (CH3)2NH, NaBH3CN, pH ≈ 6
La aminación reductiva a través del ion iminio forma exactamente un nuevo enlace C–N.
Esta no Bromociclohexano + (CH3)2NH
Un haluro secundario con una amina como base da sobre todo ciclohexeno por E2.
Esta no Ciclohexilamina + exceso de CH3I
La metilación no se detiene en la amina terciaria; continúa hasta la sal cuaternaria.
Esta no Ciclohexanona + (CH3)2NH, LiAlH4
El LiAlH4 reduce la cetona a ciclohexanol antes de que pueda formarse el ion iminio.
Solución explicada
La dimetilamina se condensa con la ciclohexanona y da un ion iminio, que el NaBH3CN reduce más rápido que la cetona. Solo se forma un enlace C–N, así que el producto es una única amina terciaria. Alquilar la dimetilamina con un haluro de ciclohexilo, en cambio, da sobre todo ciclohexeno por E2.
Qué vas a practicar
Elige una ruta limpia hacia una amina terciaria concreta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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