Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Aminación reductiva: planea la formación de N-etilpiperidina
Condiciones: Target N-ethylpiperidine from piperidine. Assume an iminium-selective reducing system compatible with the ring and avoid routes likely to quaternize nitrogen.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ruta conceptual se ajusta mejor a estas restricciones?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Aminación reductiva con acetaldehído, seguida de un tratamiento (workup) neutro.
La amina cíclica secundaria gana un sustituyente etilo a través de su iminio con acetaldehído; el producto terciario no puede repetir la formación ordinaria de iminio usando un enlace N–H.
Esta no Tratar la piperidina con exceso de bromuro de etilo indefinidamente.
El producto terciario puede alquilarse de nuevo hasta dar una sal de amonio cuaternario.
Esta no Reducir la piperidina sin añadir ningún reactivo que contenga carbono.
La reducción por sí sola no tiene fuente para el nuevo sustituyente de dos carbonos.
Solución explicada
Planea una amina terciaria controlada
El acetaldehído aporta dos carbonos; su carbono carbonílico pasa a ser el CH₂ unido directamente al nitrógeno de la piperidina. La aminación reductiva proporciona la amina terciaria sin dejar un haluro de alquilo capaz de cuaternizarla.
Qué vas a practicar
Elige la aminación reductiva cuando se desea un único producto de amina terciaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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