Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Por que o terc-butilbenzeno sofre nitração principalmente em para
Condições: Nitration with HNO3/H2SO4: toluene gives about 40 % para product, tert-butylbenzene gives mostly para product (well over 70 %).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O tolueno fornece cerca de 40 % de produto para-nitro, enquanto o terc-butilbenzeno fornece principalmente o produto para-nitro. O que melhor explica a diferença?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O volumoso grupo terc-butila bloqueia estericamente o ataque nas posições orto
Correto: o congestionamento ao lado de um grupo grande reduz a fração orto, enquanto a posição para, distante, não é afetada.
Esta não O terc-butila é um orientador meta, então elimina o produto orto
Grupos alquila, inclusive o terc-butila, são orientadores orto/para; o produto meta continua minoritário.
Esta não O terc-butila doa elétrons mais fortemente que a metila, favorecendo eletronicamente a posição para
Uma doação mais forte favoreceria orto e para igualmente; ela não explica uma mudança entre essas posições.
Esta não O terc-butilbenzeno tem mais hidrogênios em para que o tolueno
Todo benzeno monossubstituído tem exatamente um hidrogênio em para.
Solução explicada
Os dois grupos alquila são ativantes fracos e orientadores orto/para, então os efeitos eletrônicos são parecidos. O grupo terc-butila é muito mais volumoso que a metila, e o eletrófilo e o centro sp3 que se forma num carbono orto colidem com ele. O ataque orto é suprimido e o produto para predomina.
O que você vai praticar
Interprete por que o terc-butilbenzeno fornece muito mais produto para na nitração do que o tolueno.
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