Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Anisol frente a acetato de fenilo en la SEAr
Condiciones: Br2 in acetic acid; same conditions for both arenes.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál compuesto experimenta más rápido la bromación electrofílica, y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El anisol, porque el oxígeno del acetoxi también comparte su par solitario con el C=O del éster
Correcto: la conjugación cruzada con el carbonilo debilita al grupo acetoxi como donador hacia el anillo.
Esta no El acetato de fenilo, porque el carbonilo aporta densidad electrónica al anillo
Un carbonilo retira densidad electrónica; nunca la empuja hacia el anillo.
Esta no El acetato de fenilo, porque tiene dos átomos de oxígeno que pueden donar
Solo el oxígeno unido al anillo puede donar hacia él, y ese oxígeno está parcialmente comprometido con el C=O.
Esta no Reaccionan a la misma velocidad porque ambos tienen un oxígeno en el anillo
El oxígeno es el mismo elemento, pero su par solitario está menos disponible en el éster.
Solución explicada
Ambos anillos llevan un oxígeno unido directamente al anillo, y ambos grupos orientan a orto/para. En el acetato de fenilo, el par solitario del oxígeno también se deslocaliza hacia el carbonilo del éster (resonancia O–C=O), así que queda menos disponible para el anillo. El oxígeno del metoxi del anisol dona por completo, por lo que el anisol reacciona más rápido.
Qué vas a practicar
Compara el anisol y el acetato de fenilo como sustratos de SEAr analizando qué tan disponible está el par solitario del oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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