Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
terc-Pentilbenceno a partir de benceno, 3-metil-1-buteno y HF
Condiciones: 3-methyl-1-butene, HF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El HF protona el alqueno
El HF añade un protón al CH₂ terminal del 3-metil-1-buteno, según la regla de Markovnikov. La carga positiva queda en el carbono secundario contiguo a la ramificación isopropilo.
Las flechas curvas
- El par π C=C toma el protón del HF por el extremo CH₂ del alqueno.
- El par del enlace H–F pasa al flúor, que se convierte en fluoruro.
Un desplazamiento de hidruro 1,2 da el catión terciario
El C–H terciario vecino traslada su hidrógeno, con el par enlazante, al carbono catiónico. La carga termina en el carbono terciario y se obtiene el catión terc-pentilo, más estable.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H del carbono terciario lleva su hidrógeno al catión secundario adyacente.
El benceno ataca el catión terc-pentilo
Un par π del anillo se enlaza al carbono del carbocatión terciario y forma el ion arenio. La aromaticidad se pierde temporalmente.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono que lleva el hidrógeno dibujado forma el nuevo enlace C–C con el catión terc-pentilo y deja catiónico el carbono vecino del anillo.
Deslocaliza la carga del ion arenio
La carga del ion arenio se reparte entre los carbonos orto y para. Llevarla al carbono para muestra qué enlaces π se desplazarán en la desprotonación.
Las flechas curvas
- El par π vecino del anillo se desplaza hacia el carbono catiónico y lleva la carga positiva al carbono para al nuevo enlace.
El fluoruro quita el protón del anillo
El fluoruro toma el protón del carbono sp³ y regenera HF. El par C–H y el par π del anillo se desplazan para restaurar el sexteto aromático.
Las flechas curvas
- Un par solitario del fluoruro toma el protón del anillo y regenera HF.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y restaura el sexteto aromático.
terc-Pentilbenceno y HF
El anillo queda unido al carbono terciario de la cadena reordenada, y se obtiene terc-pentilbenceno, (2-metilbutan-2-il)benceno. El HF se regenera y actúa solo como catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación Markovnikov del 3-metil-1-buteno por HF, el desplazamiento de hidruro 1,2 al catión terciario, el ataque del anillo y la desprotonación a terc-pentilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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