Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Ordena una ruta con grupo bloqueador hacia el 2-bromotolueno
Condiciones: Toluene; conc. H2SO4, Δ; Br2/FeBr3; dil. H2SO4, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena, del primero al último, los pasos para convertir el tolueno en 2-bromotolueno libre de 4-bromotolueno.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primer paso a último paso
- Sulfonar con H2SO4 conc., Δ
Coloca el SO3H en para al grupo metilo y bloquea esa posición.
- Bromar con Br2/FeBr3
Tanto el CH3 (orto/para) como el SO3H (meta) dirigen el bromo al carbono en orto al metilo.
- Desulfonar con H2SO4 dil., H2O, Δ
Revierte la sulfonación y elimina el grupo bloqueador.
Solución explicada
La bromación directa del tolueno da sobre todo 4-bromotolueno. Si primero se sulfona, el SO3H queda en para; luego la bromación ocurre en orto al CH3, que además está en meta al SO3H. Al calentar en ácido acuoso diluido se elimina el SO3H y queda 2-bromotolueno.
Qué vas a practicar
Ordena la sulfonación, la bromación y la desulfonación para que el bromo quede en orto al metilo sin el isómero para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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