Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Reagentes para diazotar a anilina
Condições: Aniline → benzenediazonium chloride
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem a anilina em cloreto de benzenodiazônio para uso em uma etapa posterior?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaNO2, HCl, 0–5 °C
O ácido nitroso gerado in situ diazota a amina; o frio mantém o sal intacto.
Esta não NaNO2, HCl, refluxo
Aquecer o sal de diazônio em água leva à perda de N2 e dá fenol.
Esta não HNO3, H2SO4
A mistura sulfonítrica adiciona NO2 ao anel (e oxida a anilina); ela não forma ArN2+.
Esta não Fe, HCl
Esses reagentes reduzem grupos nitro a aminas; não diazotam uma amina.
Solução explicada
NaNO2 e HCl geram ácido nitroso e o íon nitrosônio in situ; o nitrogênio da amina ataca o NO+, e a perda de água dá ArN2+. O sal é mantido a 0–5 °C porque, com aquecimento, ele perde N2 (dando fenol em água).
O que você vai praticar
Escolha os reagentes e a temperatura que convertem uma arilamina em um sal de arenodiazônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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