Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Sustituye el fluoruro mediante un intermediario aniónico del anillo
Condiciones: Sodium methoxide and 1-fluoro-4-nitrobenzene in methanol. Follow addition–elimination at the carbon bearing F. Follow the drawn resonance contributors; sodium remains a spectator. No acid workup is needed for the ether product.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ingresa al anillo activado
El grupo saliente permanece unido durante la etapa de adición.
Nota: Usa el enlace π dibujado que toca el carbono que lleva el flúor. La descripción de resonancia por el lado opuesto es químicamente equivalente.
Las flechas curvas
- El oxígeno del metóxido forma el nuevo enlace con el carbono que lleva el flúor.
- El par π del anillo adyacente se desplaza al carbono, evitando un carbono ipso con exceso de electrones.
Sigue el mismo intermediario aniónico
Esto es resonancia dentro del intermediario de adición, no una nueva especie química.
Nota: Sigue los enlaces conjugados desde el carbono con carga negativa hacia el grupo nitro.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono forma el siguiente enlace π del anillo.
- El siguiente par π se desplaza al carbono que lleva el nitro.
Incluye el sustituyente atractor de electrones
Mantén fijo cada enlace σ mientras representas la estabilización del nitro.
Nota: Mueve los electrones π del N=O hacia el oxígeno con doble enlace. El otro oxígeno ya tiene enlace sencillo y carga negativa.
Las flechas curvas
- El carbanión del anillo dona hacia su enlace con el nitrógeno del nitro.
- El par del N=O se desplaza al oxígeno para conservar el octeto del nitrógeno.
Completa la sustitución desde este contribuyente
Estas flechas de eliminación acopladas pueden dibujarse directamente desde el contribuyente centrado en el oxígeno.
Nota: Restaura los enlaces π alternados del anillo mientras sale el fluoruro.
Las flechas curvas
- El oxígeno restaura el enlace N=O del nitro.
- El par del C=N regresa al anillo.
- El par π del anillo restaura el enlace faltante en el carbono ipso.
- El par del C–F se marcha como fluoruro.
Para-nitroanisol y fluoruro de sodio
El nucleófilo ahora es un oxígeno de éter neutro. La carga negativa que originalmente llevaba el metóxido termina en el fluoruro; el sodio permanece positivo. La aromaticidad regresa y el grupo nitro conserva su separación interna de cargas N⁺/O⁻.
Qué vas a practicar
Distingue la adición–eliminación nucleofílica aromática de la SEA y rastrea la estabilización hacia un grupo nitro en para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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