Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Friedel–Crafts acylation limitations — free-aniline incompatibility
Condições: A student proposes ordinary Friedel–Crafts acylation of free aniline using an acyl chloride/Lewis acid system and assumes NH₂ behaves exactly as it does in neutral EAS.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the most important flaw to assess before accepting this route?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The amino lone pair can bind the Lewis acid, changing substrate and catalyst speciation.
The strongly basic substituent is not simply a spectator donor under these conditions.
Esta não Aniline has no π electrons available anywhere in its ring.
Its ring is aromatic; the problem is changed chemistry under the reagent conditions.
Esta não A para position cannot exist on a monosubstituted benzene.
A para position exists, but positional labeling does not establish reaction feasibility.
Solução explicada
A free amine is not an innocent spectator
A substrate’s directing behavior in one medium cannot be imported unchanged into a Lewis-acid system. Free NH₂ can complex the Lewis acid and interfere with ordinary Friedel–Crafts chemistry. A viable alternative requires compatible protection or a different bond-forming strategy, not merely a regioselectivity prediction.
O que você vai praticar
Diagnose Lewis-acid incompatibility in a Friedel–Crafts proposal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas