Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
Por qué el borano se maneja disuelto en THF
Condiciones: Borane (BH₃) in tetrahydrofuran (THF), as in the commercial BH₃·THF reagent used for hydroboration. Draw the Lewis acid–base combination with one THF molecule. The three B–H bonds are included in the BH₃ label.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Dona un par solitario del oxígeno al boro
El boro del BH₃ tiene tres enlaces y solo seis electrones de valencia: un orbital p vacío lo convierte en un ácido de Lewis. El oxígeno del éter es una base de Lewis con dos pares solitarios. No se rompe ningún enlace, así que una sola flecha es todo el paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del THF forma el nuevo enlace O–B.
Haz el conteo del complejo
El boro tiene ahora cuatro enlaces y un octeto; el oxígeno tiene tres enlaces y un par solitario restante.
Complejo borano–THF
El oxígeno tiene tres enlaces y un par solitario: carga formal 6 − 2 − 3 = +1. El boro tiene cuatro enlaces y ningún par solitario: carga formal 3 − 0 − 4 = −1. El complejo es neutro en conjunto, y los dos electrones del enlace O–B provinieron del oxígeno. Una vez formado, ese enlace es un enlace covalente normal de dos electrones.
Qué vas a practicar
Forma el complejo borano–THF a partir del par solitario del oxígeno de un éter y asigna las cargas formales del oxonio y del borato que genera.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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