Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Deshidratación del 2,3,3-trimetilbutan-2-ol sin desplazamiento
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el grupo OH terciario. El ion alquiloxonio resultante tiene agua como grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno y da bisulfato.
Sale el agua y se forma un catión terciario
El agua se va y deja un carbocatión terciario junto al grupo terc-butilo. Un desplazamiento de metilo desde el carbono del terc-butilo solo daría otro catión terciario con el mismo esqueleto, así que no hay fuerza impulsora para un reordenamiento neto.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–O se va con el oxígeno, que sale como agua neutra.
Pérdida de un protón del metilo
El bisulfato quita un hidrógeno del grupo metilo unido al carbono catiónico. El carbono cuaternario del terc-butilo no tiene hidrógenos, así que los grupos metilo son la única fuente de hidrógenos β y el alqueno tiene que ser el 1,1-disustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del bisulfato toma un hidrógeno del grupo metilo.
- El par de enlace C–H se convierte en el enlace π C=C con el carbono catiónico.
2,3,3-Trimetilbut-1-eno
Se forma el alqueno terminal y se regenera el ácido sulfúrico. Aunque solo está disustituido, es el único alqueno posible con este esqueleto.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 2,3,3-trimetilbutan-2-ol: protonación, pérdida de agua hasta un catión terciario que no se reordena y pérdida de un protón del metilo hasta el 2,3,3-trimetilbut-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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