Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Deshidratación del ciclohexilmetanol a 1-metilciclohexeno
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el OH primario y forma un ion alquiloxonio primario. Ahora el agua puede salir.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno y deja bisulfato.
Desplazamiento de hidruro mientras sale el agua
Un catión primario libre es demasiado inestable para formarse. El hidrógeno del CH del anillo migra con su par de enlace al carbono CH2 a medida que sale el agua, de modo que la carga positiva aparece directamente en el carbono del anillo como un catión terciario.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–H del anillo lleva el hidruro al carbono CH2, que se convierte en un grupo metilo.
- El par de enlace C–O sale con el oxígeno como agua neutra.
Pérdida de un protón del anillo
El bisulfato quita un hidrógeno de un CH2 del anillo contiguo al catión terciario. El doble enlace se forma dentro del anillo y da el alqueno trisustituido de Zaitsev, en lugar del metilenciclohexano exocíclico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del bisulfato toma el hidrógeno β del anillo.
- El par de enlace C–H se convierte en el enlace π C=C del anillo con el carbono catiónico.
1-Metilciclohexeno
El antiguo carbono CH2OH es ahora el grupo metilo sobre el carbono alquénico del anillo. Se regenera el ácido sulfúrico.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación del ciclohexilmetanol: protonación, pérdida de agua concertada con un desplazamiento de hidruro desde el CH del anillo y pérdida de un protón del anillo hasta el 1-metilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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