Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hidroboración del 3-metil-1-buteno
Condiciones: 3-Methyl-1-butene (shown); BH3·THF, then H2O2, NaOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto mayoritario de la hidroboración–oxidación del 3-metil-1-buteno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Metilbutan-1-ol: el B–H se adiciona en un solo paso concertado, así que no se forma ningún carbocatión y nada puede desplazarse.
El boro va al carbono terminal y luego se sustituye por OH con retención; el esqueleto carbonado no se altera.
Esta no 2-Metilbutan-2-ol, tras un desplazamiento de hidruro 1,2.
Ese es el producto de la hidratación catalizada por ácido; requiere un carbocatión que la hidroboración nunca forma.
Esta no 3-Metilbutan-2-ol, el alcohol de Markovnikov.
La hidroboración coloca el OH en el carbono menos sustituido, y no hay ningún catión que pueda colocarlo en el carbono interno.
Esta no Una mezcla de bromuros reordenados y no reordenados.
No hay bromuro presente ni ocurre ionización alguna; el producto es un alcohol.
Solución explicada
La hidroboración es una adición de cuatro centros: los enlaces C–B y C–H se forman a la vez, de modo que el alqueno nunca llega a ser un carbocatión. La oxidación con peróxido de hidrógeno básico sustituye el boro por OH en el mismo carbono. El resultado es el 3-metilbutan-1-ol anti-Markovnikov, con el esqueleto original intacto. Compáralo con la hidratación catalizada por ácido del mismo alqueno, que pasa por el catión secundario, desplaza un hidruro y da 2-metilbutan-2-ol.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol que se obtiene de la hidroboración–oxidación del 3-metil-1-buteno y explica por qué no ocurre ningún desplazamiento.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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